Thông tin chung:

Ngày nhận: 13/05/2014

Ngày chấp nhận: 28/08/2014

Title:

Synthesis and antimicrobial activities of quinolinecarboxamide derivatives

Từ khóa:

Quinoline, quinolinecarboxamide, aromatic nucleophilic substitution

Keywords:

Quinoline, quinolinecarboxamides, aromatic nucleophilic substitution

ABSTRACT

In this study, two quinolinecarboxamide derivatives N-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)acetamide (5) and N-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)benzamide (8) were successfully synthesized through two steps: (i) Aromatic nucleophilic substitution reaction of 4,7-dichloroquinoline with ethan-1,2-diamine as the nucleophile to form compound N-(7-chloroquinolin-4-yl)ethan-1,2-diamine (3) in the yield of 87%; (ii) N-Acylation of the intermediate (3) using acylating agents such as acetic anhydride and benzoyl chloride to afford the desired products (5) and (8) in the yields of 92.4% and 89.7%, respectively. The structures of the two products were confirmed by IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR and DEPT spectra. Compounds (3), (5), (8) were tested for antibiotic activity. The results showed that: compound (3) was active against Vibrio spp and had antibiotic activity on Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa; compound (5) was active against Vibrio spp and compound (8) showed antibiotic activity on Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis.

TóM TắT

Trong nghiên cứu này, hai dẫn xuất quinolinecarboxamide là N-(2-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)ethyl)acetamide (5) và N-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)benz-amide (8) đã được tổng hợp thành công từ tác chất ban đầu là 4,7-dichloroquinoline. Quá trình tổng hợp trải qua hai bước bao gồm: (i) Phản ứng thế thân hạch lên hệ dị vòng thơm với tác nhân thân hạch là ethan-1,2-diamine (2) tạo thành N-(7-chloroquinolin-4-yl)ethan-1,2-diamine (3) với hiệu suất là 87%; (ii) N-Acyl hóa chất trung gian (3) lần lượt bởi các tác nhân acyl hóa là acetic anhydride và benzoyl chloride thu được sản phẩm mong muốn (5) và (8) với hiệu suất tương ứng lần lượt là 92,4% và 89,7%. Cấu trúc của sản phẩm (5) và (8) được xác định bởi các phương pháp phổ nghiệm IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, và DEPT. Kết quả thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn của hai hợp chất (3) và (5) trên dòng vi khuẩn Vibrio spp theo phương pháp khuếch tán trên đĩa thạch cho thấy cả hai hợp chất này đều có dấu hiệu diệt khuẩn. Hợp chất (3), (8) được thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật trên bảy dòng vi khuẩn, vi nấm theo phương pháp pha loãng đa nồng độ xác định IC₅₀. Kết quả cho thấy hợp chất (3) có hoạt tính kháng vi khuẩn Escherichia coli và Pseudomonas aeruginosa; hợp chất (8) có hoạt tính kháng vi khuẩn Staphylococcus aureus và Bacillus subtilis.