Thông tin chung: Ngày nhận:11/03/2015 Ngày chấp nhận: 28/10/2015 Title: Synthesis of (10E,12E)-10,12-hexadecadienal compound, a sex pheromone component of some lepidopterous pests in the Mekong Delta of Vietnam Từ khóa: (10E,12E)-10,12-hexadecadienal,phản ứng Wittig, pheromone giới tính, tổng hợp Keywords: (10E,12E)-10,12-hexadecadienal, Wittig reaction, sex pheromone, synthesis | ABSTRACT (10E,12E)-10,12-hexadecadienal, a sex pheromone component of some lepidopterous pests in the Mekong delta, was synthesized by using a synthetic route with 1,10-decanediol as starting material and Wittig reaction as key reaction. Two hydroxyl groups (OH) of 1,10-decanediol were consecutively brominated and protected to form 1-bromo-10-methoxymethoxy-decane which was heated with triphenylphosphine at 90oC for 48 hours and then coupled with (E)-2-hexenal by Wittig reaction to produce a mixture of methoxymethyl ethers (MOM-ether) of (10E,12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol and (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol (yield calculated from 1,10-decanediol including 4 steps was 12.2%). After removing the MOM protection group, (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol compound was separated, and purified by open column chromatography using 15% AgNO3 in silica gel as stationary phase. Oxidation of
the formed (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol with pyridinium chlorochromate (PCC)reagent gave (10E,12E)-10,12-hexadecadienal compound in 69.3% yield. TÓM TẮT Hợp chất (10E,12E)-10,12-hexadecadienal, thành phần pheromone giới tính của một số loài ngài gây hại cây trồng ở Đồng bằng sông Cửu Long, được tổng hợp thành công sử dụng hợp chất 1,10-decanediol làm chất phản ứng ban đầu và phản ứng Wittig làm phản ứng then chốt. Hai nhóm chức rượu (OH) của hợp chất 1,10-decanediol lần lượt được bromo hóa và bảo vệ để tạo thành hợp chất 1-bromo-10-methoxymethoxy-decane. Hợp chất 1-bromo-10-methoxymethoxy-decane sau đó được đun với triphenylphosphine ở 90oC trong 48 giờ rồi kết hợp với hợp chất (E)-2-hexenal bằng phản ứng Wittig để thu được hỗn hợp methoxymethyl ethers (MOM-ether) của (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol và (10E,12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol (hiệu suất tính từ hợp chất 1,10-decanediol thông qua 4 bước tổng hợp đạt 12,2%). Sau khi giải bảo vệ nhóm MOM-ether, hợp chất (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol được phân lập và tinh lọc bằng sắc ký cột mở sử dụng hỗn hợp 15% AgNO3 trong silica gel làm pha tĩnh. Oxy hóa hợp chất (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-olthu được với chất phản ứng pyridinium chlorochromate (PCC) tạo thành hợp chất (10E,12Z)-10,12-hexadecadienal (hiệu suất 69,3%). |
