ABSTRACT

Treating catfish fat based methyl esters with ethanolamine or ethylenediamine at elevated temperature has led to the formation of N-(2-hydroxyethyl)amide (4) or N,N'-(ethane-1,2-diyl) dienamide (5), respectively, in good to reasonable yields. These types of fatty alkanolamide showed good surface activities. Upon oxidation using HCOOH/H₂O₂ system, the carbon-carbon double bonds on the hydrocarbon side chains were successfully epoxidized and subsequently undergone ring opening to form the corresponding formyloxyhydroxy and dihydroxy ester products. This mixture was then directly treated with ethanolamine or ethylenediamine to afford the final dihydroxy        N-(2-hydroxyethyl) amide (6) in good yield although an extra formate hydrolysis step was necessary in the synthetic case of (7). The introduction of the hydroxy groups in fact brought benefit by increasing the surface activities of the synthetic alkanolamide and alkanediamide surfactants.

Keywords: biosurfactant, alkanolamide, alkanediamide, fatty acid, biodegradability

Title: Synthesis of catfish fat-based surfactant ethanolamide and ethanediamide

TóM TắT

Khi cho hỗn hợp methyl ester tổng hợp từ mỡ cá basa phản ứng với ethanolamine hoặc ethylenediamine ở nhiệt độ cao, hai loại chất hoạt động bề mặt (CHĐBM) không ion N-(2-hydroxyethyl)amide (4) và N,N'-(ethane-1,2-diyl)dienamide (5) được tạo thành với hiệu suất khá tốt. Hai loại alkanolamide béo này thể hiện hoạt tính bề mặt rất tốt. Bằng phản ứng oxy hóa sử dụng hệ HCOOH/H₂O₂, các vị trí C=C trên khung sườn carbon của methyl ester đã được epoxy hóa và tiếp theo là mở vòng epoxy tạo ra hỗn hợp sản phẩm gồm methyl formyloxyhydroxy và methyl dihydroxy tương ứng. Hỗn hợp này sau đó được cho phản ứng trực tiếp với ethanolamine tạo ra sản phẩm -(2-hydroxyethyl)amide (6) với hiệu suất khá tốt trong khi để tạo ra sản phẩm (7) cần phải thực hiện thêm bước thủy giải các nhóm formate. Việc đưa thêm các nhóm hydroxy vào trong khung sườn carbon thực sự ảnh hưởng đến hoạt tính bề mặt của các chất hoạt động bề mặt alkanolamide và alkanediamide tổng hợp được.

Từ khóa: chất hoạt động bề mặt sinh học, alkanolamide, alkanediamide, acid béo, tính phân hủy sinh học