Thông tin chung:

Ngày nhận bài: 03/06/2019
Ngày nhận bài sửa: 19/06/2019

Ngày duyệt đăng: 30/10/2019

Title:

Synthesis and cytotoxicity evaluation of chalcone derivatives

Từ khóa:

Dẫn xuất chalcone, độc tính tế bào, ngưng tụ Claisen‐Schmidt

Keywords:

Chalcone derivatives, Claisen‐Schmidt condensation, cytotoxicity

ABSTRACT

Chalcone derivatives exhibit a wide range of biological activities including: antimalarial, antiinflammatory, antibacterial and anticancer. In this study, a one step procedure for the synthesis of five chalcone derivatives 3A, 3B, 3D, 3E and 3F has been successfully developed with two new compounds (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one (3E) and (E)-3-(pyridin-4-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one (3F). The synthesis method was performed by Claisen-Schmidt condensation reaction between methyl ketone and aromatic aldehyde derivatives in the presence of NaOH as the catalyst in ethanol as the solvent. The obtained yields of 3A, 3B, 3D, 3E and 3F were 70%, 73%, 75%, 90% and 86%, respectively. The structures of these compounds were fully determined by FT-IR, MS, ¹H-NMR and ¹³C-NMR spectroscopy methods. The cytotoxicity assay indicated that compounds 3E and 3F were the most active against Hep-G2 cell line with IC₅₀ of 10,46±0,09 μg/mL and 6,82±0,21 μg/mL, respectively.

TÓM TẮT

Các dẫn xuất chalcone có nhiều hoạt tính sinh học bao gồm: kháng sốt rét, kháng viêm, kháng khuẩn và kháng ung thư. Trong nghiên cứu này, quy trình một bước để tổng hợp 5 dẫn xuất chalcone 3A, 3B, 3D, 3E và 3F đã được thực hiện thành công, trong đó có 2 hợp chất mới là (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one (3E) và (E)-3-(pyridin-4-yl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one (3F). Phương pháp tổng hợp được thực hiện bằng phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt giữa các dẫn xuất methyl ketone và aldehyde thơm với sự hiện diện của xúc tác NaOH trong dung môi ethanol. Hiệu suất tổng hợp các dẫn xuất 3A, 3B, 3D, 3E và 3F đạt được lần lượt là 70%, 73%, 75%, 90% và 86%. Cấu trúc của các hợp chất được xác định dựa trên các dữ liệu phổ nghiệm bao gồm FT-IR, MS, ¹H-NMR và ¹³C-NMR. Kết quả thử nghiệm độc tính với tế bào ung thư cho thấy hợp chất 3E và 3F có hoạt tính tốt nhất đối với dòng tế bào Hep-G2 với giá trị IC₅₀ tương ứng là 10,46±0,09 μg/mL và 6,82± 0,21 μg/mL.

Trích dẫn: Hứa Hữu Bằng, Trần Quang Đệ, Lê Thị Thảo Nguyên và Bùi Thị Bửu Huê, 2019. Tổng hợp và đánh giá hoạt tính gây độc tế bào của một số dẫn xuất chalcone. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ. 55(5A): 37-42.