Thông tin chung:

Ngày nhận: 01/10/2014

Ngày chấp nhận: 26/02/2015

Title:

Synthesis of 8-Hydroxyquinoline-6-carboxamide derivative

Từ khóa:

8-Hydroxyquinoline, phản ứng ngưng tụ Stobbe, amide hóa

Keywords:

8-Hydroxyquinoline, Stobbe condensation, amidation

ABSTRACT

The 8-hydroxyquinoline-6-carboxylate core has been successfully constructed via a two step sequence including the Stobbe condensation followed by cyclization starting from the commercially available 3-pyridinecarbaldehyde. This is the first report about the Stobbe condensation reaction applied for a heterocyclic aromatic aldehyde. For further fuctionalization, the ethyl ester moiety of the 8-hydroxyquinoline core was hydrolyzed to afford the corresponding carboxylic acid which was then activated toward amine attack via a carboxylic chloride derivative. Two 8-hydroxyquinoline-6-carboxamide derivatives were obtained by using benzylamine and 3-morpholinopropylamine. The structures of these compounds were fully confirmed by ¹H-NMR, ¹³C-NMR, DEPT and MS spectra.

TÓM TẮT

Cấu trúc khung 8-hydroxyquinoline-6-carboxylate đã được tổng hợp thành công qua hai bước: phản ứng ngưng tụ Stobbe kết hợp với phản ứng ghép vòng từ tác chất ban đầu là 3-pyridinecarbaldehyde. Đây là công bố đầu tiên liên quan đến ứng dụng phản ứng ngưng tụ Stobbe cho một aldehyde dị vòng thơm. Khung 8-hydroxyquinoline-6-carboxylate tiếp tục được dẫn xuất hóa bằng cách thủy phân nhóm carboxyl ester thành acid carboxylic. Tiếp theo, nhóm carboxylic acid được hoạt hóa bằng cách chuyển thành dẫn xuất acid chloride trước khi cho phản ứng với amine để tạo dẫn xuất carboxamide tương ứng. Kết quả là hai dẫn xuất 8-hydroxyquinoline-6-carboxamide đã được tổng hợp thành công từ hai amine tương ứng là benzylamine và 3-morpholinopropylamine. Cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được được xác nhận dựa trên các phương pháp phổ nghiệm bao gồm MS, ¹H-NMR và ¹³C-NMR.