Synthesis of non-ionic surfactant N,N-dihydroxyethyl alkanamide
Từ khóa:
Chất hoạt động bề mặt, dialkanolamides, oleic acid
Keywords:
Dialkanolamides, oleic acid, surfactants
ABSTRACT
Fatty acid based dialkanolamides or carbon-carbon double bond side chains modified with polar groups (dihydroxy) have been known to possess good surface activities. Treating methyl oleate with diethanolamine at elevated temperature has led to the formation of N,N-dihydroxyethyloleamide in good yield. Upon oxidation using HCOOH/H2O2 system, the carbon-carbon double bonds on methyl oleate hydrocarbon side chain were successfully epoxidized and subsequently underwent ring opening to form the corresponding dihydroxystearate product. This compound was then directly treated with diethanolamine to afford the desired 9,10-dihydroxy-N,N-dihydroxyethyl octadecanamide in good yield.
TÓM TẮT
Các loại dialkanolamide béo hay mạch carbon được biến tính với các nhóm phân cực (dihydroxy) được dự đoán sẽ ảnh hưởng đến hoạt tính bề mặt của chất hoạt động bề mặt dialkanolamide, là những chất hoạt động bề mặt rất tốt. Khi cho methyl oleate phản ứng với diethanolamine ở nhiệt độ cao, N,N-dihydroxyethyloleamide được tạo thành với hiệu suất cao. Bằng phản ứng oxy hóa sử dụng hệ HCOOH/H2O2, các vị trí C=C trên khung sườn carbon của methyl oleate đã được epoxy hóa và tiếp theo là mở vòng epoxy tạo ra sản phẩm dihydroxy stearate. Hỗn hợp này sau đó được cho phản ứng trực tiếp với diethanolamine tạo ra sản phẩm 9,10-dihydroxy-N,N-dihydroxyethyloctadecanamide với hiệu suất rất tốt.
Trích dẫn: Bùi Thị Bửu Huê, Từ Thị Kim Cúc và Khưu Lê Hải Yến, 2017. Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion N,N dihydroxyethyl alkanamides. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ. 50a: 1-5.
Hue, B.T.B., Luong, D.H. and Huy, H.M., 2018. Synthesis and cytotoxicity evaluation of naphthalenecarboxamide derivatives. Can Tho University Journal of Science. 54(8): 138-142.
Bùi Thị Bửu Huê, Huỳnh Tiến Sĩ, Dương Thị Tiếm, 2015. Tổng hợp dẫn xuất 8-hydroxyquinoline-6-carboxamide. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ. 36: 36-41
Trích dẫn: Bùi Thị Bửu Huê, Nguyễn Quốc Châu Thanh, Nguyễn Thị Phong Lan và Khưu Lê Hải Yến, 2017. Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion diethanolamide từ mỡ cá tra, cá basa và ứng dụng trong phối chế chế phẩm bảo vệ thực vật dạng nhũ dầu EC. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ. 52a: 6-11.
Trích dẫn: Bùi Thị Bửu Huê, Nguyễn Quốc Châu Thanh và Nguyễn Thị Phong Lan, 2017. Điều chế chất hoạt động bề mặt diethanolamide từ mỡ cá tra, cá basa ứng dụng trong phối chế chế phẩm bảo vệ thực vật dạng huyền phù đậm đặc. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ. 53a: 74-81.
Tạp chí khoa học Trường Đại học Cần Thơ
Lầu 4, Nhà Điều Hành, Khu II, đường 3/2, P. Xuân Khánh, Q. Ninh Kiều, TP. Cần Thơ
Điện thoại: (0292) 3 872 157; Email: tapchidhct@ctu.edu.vn
Chương trình chạy tốt nhất trên trình duyệt IE 9+ & FF 16+, độ phân giải màn hình 1024x768 trở lên