Thông tin chung:

Ngày nhận bài: 19/04/2019
Ngày nhận bài sửa: 04/06/2019

Ngày duyệt đăng: 27/06/2019

Title:

Using CuOBA as an efficient heterogeneous catalyst for the C-O coupling reaction from 2’-Hydroxyacetophenone and benzyl ether

Từ khóa:

Benzyl ether, benzoate, CuOBA, phản ứng ghép đôi C-O, xúc tác tâm đồng

Keywords:

Benzyl ether, benzoate, copper catalyst, C-O coupling reaction, CuOBA

ABSTRACT

The copper-based metal organic frameworks CuOBA was successfully synthesized from the reaction of copper nitrate trihydrate and 4’4-oxybisbenzoic acid ligand by solvothermal method. The physico-chemical properties and structural characteristics of CuOBA were determined by a variety of different techniques including X-ray powder diffraction (PXRD), Scanning electron microscopy (SEM), Transmission electron microscopy (TEM), Thermogravimetric analysis (TGA), and Fourier Transform infrared (FTIR).This material was used as a heterogeneous catalyst for the C-O coupling reaction between 2’-Hydroxyacetophenone and benzyl ether to give 2-acetyl phenyl benzoate as the major product when using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) (70% wt. in water) as an oxidant. Reaction yield reached more than 80% at 90^oC in the presence of 5 mol% catalyst and 5 equivalents of oxidation TBHP after 8 hours. The results showed that CuOBA could be recovered and reused six times without a significant degradation in catalytic activity.

TÓM TẮT

Vật liệu khung hữu cơ-kim loại tâm đồng CuOBA đã được tổng hợp thành công từ Cu(NO₃₎₂ và 4’4-oxybisbenzoic acid bằng phương pháp nhiệt dung môi. Tính chất hóa lý và đặc trưng cấu trúc của CuOBA được xác định bằng một số phương pháp phân tích hiện đại như nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD), kính hiển vi điện tử quét (SEM), kính hiển vi điện tử truyền qua (TEM), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA) và phổ hồng ngoại (FT-IR).Vật liệu này được sử dụng làm xúc tác dị thể trong phản ứng ghép đôi C-O giữa 2’-hydroxyacetophenone và benzyl ether cho sản phẩm chính là 2-acetyl phenyl benzoate khi sử dụng chất oxy hóa tert-butyl hydroperoxide (TBHP) (70% wt. trong nước). Hiệu suất phản ứng đạt hơn 80% ở nhiệt độ 90^oC khi có sự hiện diện của 5 mol% xúc tác và 5 đương lượng chất oxy hóa TBHP sau 8 giờ. Kết quả cho thấy CuOBA có khả năng thu hồi và tái sử dụng sáu lần mà không mất đi hoạt tính xúc tác.

Trích dẫn: Nguyễn Thị Thu Hà, Đặng Huỳnh Giao và Nguyễn Thiện Thảo, 2019. Sử dụng CuOBA làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép đôi C-O từ 2’-hydroxyacetophenone và benzyl ether. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ. 55(3A): 9-17.