Thông tin chung:

Ngày nhận: 04/12/2014

Ngày chấp nhận: 24/04/2015

Title:

Microwave assisted synthesis of 2-Benzimidazolyl-4-oxo-4H-Quinolizine derivatives

Từ khóa:

Benzimidazole, tổng hợp có sự hỗ trợ vi sóng, 4-oxo-4H-quinolizine, ortho-phenylenediamine, ortho-nitroaniline

Keywords:

Benzimidazole, microwave assisted synthesis, 4-oxo-4H-quinolizine, ortho-phenylenediamine, ortho-nitroaniline

ABSTRACT

A rapid and efficient microwave-assisted synthetic method for
the preparation of 2-benzimidazolyl-4-oxo-4H-quinolizine derivatives
has been successfully developed. Three 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4H-quinolizin-4-one derivatives were obtained from the reaction between
4-oxo-4H-quinolizine-2-carbaldehyde and ortho-phenylenediamine or ortho-nitroaniline derivatives in the presence of Na₂S₂O₄ or Na₂S₂O₅
as oxidative agents. In all cases, good yields (76-92%) and short
reaction time (10 minutes) were observed. The structures of these new
2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4H-quinolizin-4-one derivatives were confirmed by ¹H-NMR, ¹³C-NMR and MS spectra

TÓM TẮT

Phương pháp nhanh chóng và hiệu quả ứng dụng sự hỗ trợ của vi
sóng đã được phát triển thành công để tổng hợp các dẫn xuất
2-benzimidazolyl-4-oxo-4H-quinolizine. Bằng phương pháp này, ba dẫn xuất 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4H-quinolizin-4-one đã được tổng hợp từ 4-oxo-4H-quinolizine-2-carbaldehyde với các ortho-phenylenediamine hoặc ortho-nitroaniline sử dụng Na₂S₂O₄ hoặc Na₂S₂O₅ làm tác nhân oxy hóa. Trong cả ba trường hợp khảo sát đều cho hiệu suất tổng hợp cao (76-92%) và thời gian tổng hợp ngắn (tối đa 10 phút). Cấu trúc của các dẫn xuất 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4H-quinolizin-4-one mới được xác định bằng các phương pháp phổ nghiệm ¹H-NMR, ¹³C-NMR và MS.